Bac 2021 Physique-chimie : sujet et corrigé

L'acide lactique ou acide 2-hydroxypropanoïque est un acide carboxylique de formule brute $C_3{H}_6{O}_3$ (figure 1). On le trouve dans le lait mais aussi dans le vin et dans certains fruits et légumes. Obtenu industriellement via des transformations chimiques de réactifs issus de la pétrochimie, l’acide lactique peut également être produit par fermentation à partir de sucres d’origine naturelle. Il est utilisé dans l’industrie alimentaire comme additif (E270) mais aussi en cosmétique et en tant que détergent.

Le but de l’exercice est d’étudier l’acide lactique et les réactions qui l’impliquent en tant que réactif dans des synthèses écoresponsables.

Données :

• Couple acide-base : $H_3{O}^{+}/H_{2}O$
• Règles de nomenclature dans le cas de composés polyfonctionnels à chaîne non ramifiée :
  1. Dans un premier temps, on identifie la chaîne principale et le groupe caractéristique principal (cf. tableau 1) puis on numérote la chaîne pour que le carbone fonctionnel ait le plus petit indice possible.
  2. Ensuite, on nomme l’espèce en remplaçant le « e » final de l’alcane correspondant (cf. tableau 2) par le suffixe correspondant au groupe principal et en ajoutant le préfixe du groupe secondaire. On précise si besoin l’indice de position du groupe caractéristique.

Tableau 1. Suffixes et préfixes utilisés pour désigner quelques groupes importants.
Les groupes présentés dans ce tableau sont rangés dans l’ordre décroissant de priorité.

Tableau 2. Nomenclature des alcanes.

A. Étude du caractère acide de l’acide lactique.

Le nom de cette molécule en nomenclature officielle est acide 2-hydroxypropanoïque.

A.1. Exploiter les règles de nomenclature fournies dans les données pour justifier son nom.

A.2. Donner le schéma de Lewis de l’acide lactique. Sur celle-ci, identifier, en l’entourant, l’atome d’hydrogène responsable de l’acidité de la molécule.

A.3. Écrire la formule semi-développée de l’ion lactate, base conjuguée de l’acide lactique.

On notera, par la suite, $HA$ l’acide lactique et $A^{-}$ l’ion lactate. La valeur du pH d’un lait est égale à 6,4.

Donnée : La valeur de la concentration standard $c^{\circ }$ est égale à $1\text{ mol}\cdot {\text{L}}^{-1}$.

A.4. Pour ce lait, calculer la valeur de la concentration en ion oxonium $[H_3{O}^{+}{]}_{\text{eˊq}}$.

A.5. Établir l’équation de réaction de l’acide lactique ($HA$) avec l’eau. Exprimer la constante d’acidité $K_A$ du couple acide $HA/A^{-}$.

A.6. À partir de l’expression de la constante d’acidité $K_A$ du couple $HA/A^{-}$, retrouver la relation : $pH=p{K}_A+\log \left(\frac{[A^{-}{]}_{\text{eˊq}}}{[HA{]}_{\text{eˊq}}}\right)$.

Donnée : La valeur du $p{K}_A$ du couple $HA/A^{-}$ est égale à 3,9.

A.7. Calculer, à partir de la relation de la question 6, le rapport $\frac{[A^{-}{]}_{\text{eˊq}}}{[HA{]}_{\text{eˊq}}}$ dans ce lait dont la valeur du pH est égale à 6,4. En déduire l’espèce prédominante.

A.8. Tracer le diagramme de prédominance du couple $HA/A^{-}$.

A.9. À l’aide du diagramme de prédominance, vérifier que l’espèce prédominante pour ce lait est en accord avec la réponse à la question 7.

On donne ci-dessous le spectre infrarouge de la molécule d’acide lactique (figure 2).

Donnée : Table spectroscopique infrarouge simplifiée :

A.10. Utiliser le spectre de la figure 2 et la table spectroscopique infrarouge simplifiée afin de justifier la présence de deux liaisons caractéristiques de la molécule d’acide lactique.

B. La synthèse du lactide.

Issu de l’acide lactique, le lactide est d’origine naturelle et renouvelable.
L’équation de synthèse du lactide est donnée ci-dessous :
$2\text{ Acide lactique}\rightleftharpoons \text{lactide}+2B$

B.1. Identifier, en justifiant, la molécule notée $B$ produite lors de la réaction.

B.2. Écrire la formule topologique de la molécule de lactide.

B.3. Sur cette formule topologique, entourer et nommer la fonction chimique présente dans la molécule de lactide.

C. L’acide lactique : réactif de la synthèse du lactate d’éthyle

Document 1 : Synthèse d’un solvant agrosourcé : le lactate d’éthyle.
Le lactate d'éthyle est l’un de ces solvants agrosourcés. Il est produit par estérification de l'acide lactique avec l'éthanol. Un problème majeur de cette réaction est qu'elle est équilibrée. Pour obtenir un rendement correct, il est donc nécessaire de déplacer l'équilibre. Ceci est notamment possible en utilisant un excès d'éthanol.
Une autre solution est d’ajouter au milieu réactionnel un solvant insoluble dans l’eau dans lequel le lactate d’éthyle est plus soluble que dans la phase de départ.

L’équation de la réaction est donnée ci-dessous :
$\text{acide lactique}+\text{eˊthanol}\rightleftharpoons \text{lactate d’eˊthyle}+H_{2}O$

Cette estérification est réalisée selon deux modes opératoires :

• Procédé a. Synthèse classique avec $66,7\text{ g}$ d’éthanol et $39,1\text{ g}$ d’acide lactique, avec catalyseur acide sulfurique à $80\text{ °C}$.
• Procédé b. Même synthèse que le procédé a mais en ajoutant un solvant d’extraction aux réactifs.

Données :

• Caractéristiques physiques :

  	Acide lactique	Éthanol	Lactate d’éthyle
  Masse molaire ($g\cdot mo{l}^{-1}$)	90,0	46,0	118
  Masse volumique ($g\cdot c{m}^{-3}$)	1,25	0,789	1,03

• Solubilités dans le solvant d’extraction utilisé lors du procédé b :

  	Acide lactique	Éthanol	Lactate d’éthyle	Eau
  Solubilité	insoluble	insoluble	soluble	insoluble

C.1. Vérifier par calcul que l’éthanol est en excès dans les procédés a et b décrits précédemment.

C.2. Calculer la masse de lactate d’éthyle $m_{lac}$ que l’on pourrait obtenir si la transformation chimique était totale.

C.3. En utilisant la figure 4, comparer les rendements obtenus par les deux procédés et indiquer le procédé le plus efficace.

C.4. Donner l’expression du quotient de la réaction $Q_r$ d’estérification étudiée.

C.5. Le lactate d’éthyle étant plus soluble dans le solvant introduit dans le procédé b que dans la phase de départ (acide lactique, éthanol), justifier que l’ajout d’un solvant lors de la synthèse du lactate d’éthyle permet de déplacer l’équilibre de la réaction d’estérification.

C.6. 28 millions de tonnes de solvants organiques sont produits chaque année. Évaluer le volume d’éthanol nécessaire à la substitution de 80 % en masse des solvants organiques par des solvants agrosourcés.
On fera l’hypothèse que la totalité du solvant agrosourcé produit est du lactate d’éthyle obtenu par le procédé b décrit précédemment. Comparer cette valeur au volume d’éthanol produit annuellement dans le monde : 120 milliards de litres.