Bac 2022 Physique-chimie : sujet et corrigé

Le principal polycarbonate commercial est le polycarbonate de bisphénol A. Il s’agit d’un polymère de formule indiquée ci-après :

(Image de la structure du polymère)

Cette matière est transparente, résistante aux chocs et utilisable dans une large gamme de températures. La méthode la plus utilisée pour la fabrication de ce polycarbonate est une réaction de polymérisation du bisphénol A avec du phosgène $COC{l}_2$ en présence de soude dans un solvant organique chloré comme le dichlorométhane $C{H}_{2}C{l}_2$.

L’équation de la réaction modélisant la polymérisation est la suivante :
$n\text{ bispheˊnol A}+n\text{ phosgeˋne}+n\text{ NaOH}\to \text{polycarbonate de bispheˊnol A}+n\{NaCl,HCl,H_{2}O\}$

Données :

• Masses molaires atomiques : $M_H=1,0\text{ g}\cdot {\text{mol}}^{-1}$ ; $M_C=12,0\text{ g}\cdot {\text{mol}}^{-1}$ ; $M_O=16,0\text{ g}\cdot {\text{mol}}^{-1}$ ; $M_N=14,0\text{ g}\cdot {\text{mol}}^{-1}$ ; $M_{Na}=23,0\text{ g}\cdot {\text{mol}}^{-1}$ ; $M_{Cl}=35,5\text{ g}\cdot {\text{mol}}^{-1}$
• Masse molaire du bisphénol A : $223\text{ g}\cdot {\text{mol}}^{-1}$
• Masse molaire du phosgène : $99,0\text{ g}\cdot {\text{mol}}^{-1}$
• Masse molaire du motif du polycarbonate de bisphénol A : $254\text{ g}\cdot {\text{mol}}^{-1}$
• Table de données de spectroscopie infrarouge :

Partie A : Étude des réactifs

A.1. Identifier les groupes caractéristiques présents dans le bisphénol A et le phosgène.

A.2. Le phosgène est produit industriellement par introduction de dichlore $C{l}_2$ et de monoxyde de carbone $CO$ gazeux dans un réacteur à $250$ °C. La transformation est modélisée par :
$C{O}_{(g)}+C{l}_{2(g)}\to COC{l}_{2(g)}$
On réalise deux expériences dans une enceinte de volume constant $V=30$ L, à $T=250$ °C. Les graphiques sont donnés sur l’ANNEXE 1.

A.2.1. Déterminer la valeur de l'avancement final dans l’expérience 1.
A.2.2. Justifier que la synthèse du phosgène est une transformation totale, puis en déduire l’avancement final de la réaction lors de l’expérience 2.
A.2.3. Donner la définition du temps de demi-réaction d’une transformation chimique.
A.2.4. Déterminer graphiquement sur l’ANNEXE 1 la valeur du temps de demi-réaction pour l’expérience 2.
A.2.5. Comparer qualitativement le temps de demi-réaction de l’expérience 1 à celui de l’expérience 2 et justifier leur écart.
A.2.6. Calculer les vitesses volumiques de formation du phosgène à la date $t=20$ minutes dans chaque expérience. Commenter ces valeurs.
A.2.7. Un mélange de $1,0$ mol de $CO$ et $1,0$ mol de $C{l}_2$ est introduit à $200$ °C. Proposer une allure pour la courbe sur l’ANNEXE 1.

A.3. Le bisphénol A est synthétisé à partir d’acétone et de phénol.
A.3.1. Donner le nom de l’acétone en nomenclature systématique.
A.3.2. Identifier l’espèce chimique $X$ formée avec le bisphénol A lors de la réaction :
$2\text{ pheˊnol}+\text{aceˊtone}\to \text{bispheˊnol A}+X$
A.3.3. Identifier les liaisons du bisphénol A responsables des bandes d’absorption à $3300{\text{ cm}}^{-1}$ et $2950{\text{ cm}}^{-1}$ sur le spectre fourni.

Partie B : Réaction de polymérisation

B.1. La masse molaire moyenne des macromolécules vaut $M=30\times 10^3\text{ g}\cdot {\text{mol}}^{-1}$. Déterminer le nombre moyen $n$ de motifs dans une macromolécule.

B.2. Étude d'une voie alternative utilisant le diphénylcarbonate (DPC) produit à partir d'urée $N_2{H}_{4}CO$.
$C{O}_{2(g)}+2N{H}_{3(g)}\to N_2{H}_{4}C{O}_{(s)}+H_2{O}_{(g)}$
$N_2{H}_{4}CO+2\text{ pheˊnol}\to DPC+2N{H}_3$
La production annuelle d’urée est de l’ordre de $120$ milliards de kilogrammes.
B.2.1. Déterminer la quantité de matière de dioxyde de carbone consommé si l’intégralité de l’urée était préparée par cette voie.
B.2.2. Un véhicule neuf émet en moyenne $112$ g de $C{O}_2$ par km et roule $13000$ km par an. Déterminer le nombre de véhicules dont l’émission de $C{O}_2$ serait compensée par la synthèse de l’urée pour une durée d’un an. Commenter.