Exercice 1Étude de la vitamine C contenue dans les kiwis
L’acide ascorbique, couramment appelé vitamine C, intervient dans de nombreux processus métaboliques dans le corps humain. Comme l’organisme ne peut ni la synthétiser ni la stocker, les apports en vitamine C doivent se faire par l’alimentation.
Les kiwis jaunes et les kiwis verts font partie des fruits les plus riches en acide ascorbique. L’agence nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation recommande un apport minimum en vitamine C de par jour pour un adulte.
L’objectif de cet exercice est d’étudier les propriétés de l’acide ascorbique et de déterminer la quantité de kiwis nécessaire aux besoins journaliers d’un adulte en vitamine C.
Données :
- formule brute de l’acide ascorbique : ;
- formule topologique de l’acide ascorbique (ci-contre) ;
- masse molaire de l’acide ascorbique : ;
- couple acide-base associé à l’acide ascorbique : ;
- concentration standard : ;
- données de spectroscopie infrarouge :
| Liaison | ||||
|---|---|---|---|---|
| Nombre d’onde (en ) | ||||
| Allure de la bande caractéristique | Forte et large | Forte | Faible et fine | Forte et fine |
1. Quelques propriétés de l’acide ascorbique
Q1. Représenter la formule semi-développée de l’acide ascorbique puis nommer les familles fonctionnelles associées aux groupes A et B entourés sur la formule topologique.
Q2. Justifier que le spectre infrarouge de la figure 1 est compatible avec la structure de l’acide ascorbique.
Pour étudier les propriétés acidobasiques de la vitamine C, on dissout d’acide ascorbique commercial dans une fiole jaugée de puis on complète jusqu’au trait de jauge avec de l’eau distillée. La mesure du pH de la solution donne .
Q3. Déterminer la quantité de matière initiale d’acide ascorbique introduite dans la fiole jaugée.
La transformation entre l’acide ascorbique et l’eau est modélisée par la réaction d’équation :
Q4. Donner la définition d’un acide faible.
Q5. Montrer que l’acide ascorbique est un acide faible dans l’eau.
Q6. Donner l’expression de la constante d’acidité du couple associé à l’acide ascorbique en fonction des concentrations , , à l’équilibre et de la concentration standard puis montrer que la valeur du est proche de .
2. Acide ascorbique dans un kiwi jaune
Pour déterminer la concentration en acide ascorbique d’un kiwi jaune, on le mixe jusqu’à en obtenir du jus dont le pH est de .
Q7. Déterminer l’espèce acide-base prédominante associée à l’acide ascorbique présente dans le jus d’un kiwi jaune.
La quantité d’acide ascorbique présent dans un kiwi jaune est déterminée à l’aide d’un dosage par excès. Le principe de ce dosage est le suivant :
- on met le jus de kiwi en présence d’une quantité connue de diiode . Seul l’acide ascorbique réagit avec le diiode, introduit en excès ;
- on détermine ensuite par titrage la quantité de diiode restant ;
- on en déduit alors la quantité d’acide ascorbique dans le kiwi jaune.
Protocole du dosage
Étape 1 : réaction de l’acide ascorbique avec le diiode
Introduire la totalité du jus d’un kiwi jaune mixé dans une fiole jaugée de , puis compléter avec de l’eau distillée jusqu’au trait de jauge. On appelle la solution ainsi obtenue.
Introduire dans un erlenmeyer un volume de la solution , ainsi qu’un volume d’une solution aqueuse de diiode à la concentration .
Cette transformation peut être modélisée par la réaction d’équation suivante :Étape 2 : titrage du diiode restant par les ions thiosulfate
Titrer le contenu de l’erlenmeyer préparé lors de l’étape 1 par une solution aqueuse de thiosulfate de sodium de concentration , en présence d’un indicateur coloré spécifique au diiode.
On obtient un volume à l’équivalence .
La transformation mise en jeu lors du titrage peut être modélisée par la réaction d’équation suivante :
Q8. En exploitant le résultat du titrage, montrer que la quantité de matière de diiode dosé lors de l’étape 2 est égale à .
Q9. Après avoir calculé la masse d’acide ascorbique contenue dans un kiwi jaune, déterminer combien il faudrait en manger pour satisfaire les besoins journaliers en acide ascorbique d’un adulte.
Le candidat est invité à prendre des initiatives et à présenter la démarche suivie, même si elle n’a pas abouti. La démarche est évaluée et doit être correctement présentée.
Le même dosage est réalisé avec un kiwi vert de même masse. On obtient un nouveau volume à l’équivalence pour le titrage du diiode restant .
Q10. Expliquer sans calcul si le kiwi vert contient plus ou moins d’acide ascorbique que le kiwi jaune.
3. Oxydation de l’acide ascorbique par le bleu de méthylène
L’acide ascorbique est un réducteur, ce qui conditionne sa conservation à l’air libre. Dans cette partie, pour des raisons pratiques, on étudie ses propriétés réductrices en le faisant réagir avec du bleu de méthylène.
Au contact du bleu de méthylène, noté , l’acide ascorbique contenu dans le jus de kiwi se transforme en un nouveau composé de formule brute .
Données :
- couple oxydant / réducteur associé à l’acide ascorbique : ;
- couple oxydant / réducteur associé au bleu de méthylène : .
Q11. À l’aide des demi-équations électroniques de chacun des couples mis en jeu, établir l’équation de la réaction modélisant la transformation chimique ayant lieu entre l’acide ascorbique et le bleu de méthylène .
On réalise le suivi cinétique de cette réaction à deux températures différentes. Après traitement des résultats, on trace sur la figure 2 l’évolution temporelle de la concentration de l’acide ascorbique, pour les deux températures choisies.
Q12. Exprimer la vitesse volumique de disparition de l’acide ascorbique en fonction de puis déterminer sa valeur à l’instant initial à la température de .
Q13. En utilisant les courbes de la figure 2, identifier en justifiant deux facteurs cinétiques de la réaction entre l’acide ascorbique et le bleu de méthylène.
Afficher le sujet original, avec ses figures
Début de la correction
1. Quelques propriétés de l’acide ascorbique
Q1. Représenter la formule semi-développée de l’acide ascorbique puis nommer les familles fonctionnelles associées aux groupes A et B entourés sur la formule topologique.
- Méthode : Pour passer de la formule topologique à la formule semi-développée, il faut faire apparaître tous les atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H) qui sont sous-entendus aux intersections et aux extrémités des segments. Chaque atome de carbone doit former 4 liaisons.
- Raisonnement :
- Le cycle à 5 atomes contient un atome d'oxygène et 4 atomes de carbone.
- On ajoute les atomes d'hydrogène nécessaires pour que chaque carbone ait 4 liaisons.
- Réponse :
- Formule semi-développée :
(Note : il est plus simple de dessiner la molécule en remplaçant les sommets par des "C" et en ajoutant les "H" manquants. Le groupe A est un groupe hydroxyle lié à un carbone saturé, le groupe B est un groupe ester cyclique (lactone).) - Familles fonctionnelles :
- Groupe A : Il s'agit d'un groupe hydroxyle (-OH) lié à un atome de carbone tétraédrique. La famille fonctionnelle est donc celle des alcools.
- Groupe B : Il s'agit d'un groupe caractéristique -COO- inclus dans un cycle. La famille fonctionnelle est celle des esters (plus précisément une lactone, mais "ester" est attendu en Terminale).
- Formule semi-développée :
MethodicAi