Exercice 1Un polymère biodégradable, le PLA
Données :
Masse molaire de l’acide lactique :
Calculs d’incertitudes :
Dans les conditions de l’expérience, les incertitudes-type sur la concentration de la solution () d’hydroxyde de sodium et sur la valeur de sont les suivantes :
;Incertitudes-type de quelques éléments de verrerie, à 20 °C :
Pipette jaugée Burette graduée Fiole jaugée L’incertitude-type sur la concentration de la solution () d’acide lactique peut être obtenue grâce à la relation suivante :
Afin de vérifier la compatibilité entre une valeur expérimentale et une valeur de référence , on calcule le rapport, appelé écart normalisé : . Si , la valeur expérimentale et la valeur de référence sont jugées compatibles.
Indicateurs colorés :
| Nom de l'indicateur | Zone de virage | Changement de couleur |
|---|---|---|
| Bleu de bromophénol | 3,0 − 4,6 | jaune - bleu |
| Hélianthine | 3,1 − 4,4 | rouge - jaune |
| Vert de bromocrésol | 3,8 − 5,4 | jaune - bleu |
| Rouge de crésol | 7,2 − 8,8 | jaune - rouge |
| Vert de malachite | 11,5 − 13,2 | vert - incolore |
Table de nombres d’onde associés aux bandes des spectres infrarouge :
| Liaison | Type de composé | Nombre d'onde (en ) | Commentaire |
|---|---|---|---|
| alcool libre | fine | ||
| alcool en liaison hydrogène | large | ||
| éther | |||
| alcool | |||
| époxyde | |||
| ester | |||
| cétone | intense | ||
| aldéhyde | |||
| acide carboxylique | |||
| ester |
Partie A - Dosage d’une solution d’acide lactique
L’acide lactique est une molécule biosourcée. Sa représentation développée est donnée en figure 1.
A.1. Représenter la formule topologique de l’acide lactique, puis entourer les groupes caractéristiques. Nommer les familles fonctionnelles de cette molécule.
Industriellement, l’acide lactique est principalement produit par fermentation bactérienne. À l’issue de cette étape, on obtient une concentration en acide lactique comprise entre et .
On cherche à vérifier par titrage la concentration en acide lactique dans une lotion cosmétique (), dont la concentration de référence annoncée est de .
L’acide lactique sera noté et sa base conjuguée . On prépare une solution () en diluant dix fois la solution ().
Protocole du titrage :
- À l’aide d’une pipette jaugée, prélever de la solution (), les verser dans un bécher de et y introduire un barreau aimanté.
- Placer le bécher sur un dispositif d’agitation magnétique.
- Remplir une burette graduée de d’une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium () () de concentration .
- Étalonner le -mètre et immerger la sonde dans la solution à titrer.
- Effectuer le titrage de la solution () contenue dans l’erlenmeyer par la solution () contenue dans la burette graduée en suivant l’évolution du .
A.2. Schématiser et légender le dispositif expérimental utilisé pour réaliser le titrage.
A.3. Écrire l’équation de la réaction support du titrage.
A.4.1. À partir de la courbe figurant sur l’ANNEXE I, déterminer, en justifiant, le volume de solution titrante () versé à l’équivalence.
A.4.2. En déduire la concentration en quantité de matière en acide lactique dans la solution ().
A.4.3. Calculer l’incertitude-type associée à la mesure de la concentration en acide lactique dans la solution ().
A.4.4. Comparer le résultat de la mesure de la concentration à la valeur de référence en calculant l’écart normalisé . Conclure.
A.5. Proposer, en justifiant, le nom d’un indicateur coloré permettant de repérer l’équivalence du titrage de l’acide lactique.
Partie B - Dégradation du PLA
L’acide polylactique (PLA) est un polymère biodégradable (figure 2).
B.1. Attribuer chacun des deux spectres infrarouge A et B (figure 3) à une espèce chimique (acide lactique et PLA). Justifier la réponse.
Le PLA se dégrade en présence d’eau selon la réaction : .
La cinétique a été étudiée pour évaluer l’influence de la température (figure 4). Le rapport correspond au rapport entre la concentration en masse de PLA au temps et la concentration en masse initiale.
B.2.1. Identifier, à partir de données expérimentales, un ou plusieurs facteurs cinétiques.
B.2.2. La vitesse de cette transformation augmente en milieu acide. En déduire le rôle joué par l’ion oxonium.
B.3.1. Évaluer le temps de demi-réaction de cette transformation pour la température .
B.3.2. Indiquer qualitativement comment évolue le temps de demi-réaction pour et pour .
Afficher le sujet original, avec ses figures
Début de la correction
Partie A - Dosage d’une solution d’acide lactique
A.1. Formule topologique et familles fonctionnelles
- Méthode : La formule topologique simplifie la représentation des molécules organiques. On ne représente pas les atomes de carbone (C) ni les atomes d'hydrogène (H) qui leur sont liés. Les liaisons entre carbones sont représentées par des segments formant des zigzags. Les autres atomes (O, N, etc.) et les hydrogènes qui leur sont liés doivent être écrits.
- Raisonnement : L'acide lactique a pour formule semi-développée . La chaîne carbonée principale comporte 3 atomes de carbone.
- Réponse :
La formule topologique de l'acide lactique est :
(Dessiner un zigzag à 3 carbones. Sur le carbone central (C2), ajouter un groupe -OH. Sur le carbone terminal (C1), ajouter une double liaison =O et une simple liaison -OH)
Les groupes caractéristiques à entourer sont :- Le groupe hydroxyle (lié à un carbone saturé).
- Le groupe carboxyle .
Les familles fonctionnelles correspondantes sont : - Alcool (pour le groupe hydroxyle).
- Acide carboxylique (pour le groupe carboxyle).
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